Dragutinovic llega al Sevilla en 2005 procedente del Standard de Liège belga  con un nombre tan desconocido como largo y difícil de pronunciar. Su solvencia, jugando tanto de lateral como de central, ha hecho de Drago un elemento clave en las alineaciones de Juande Ramos. 
Su primer equipo fue FK Borac Čačak serbio, en el que milito del 1994 al 1996. Esos dos años le sirvieron para dar el salto a Bélgica dónde jugó con los colores del Gent durante quatre años hasta que uno de los grandes, el Standard de Liège, se hizo con su servicios. Durante cinco temporadas, Drago se hizo un nombre en la máxima categoría belga. Eso le valió para ser internacional y empezar a ser observado por los equipos de las grandes ligas de Europa. El Sevilla fue uno de ellos y el que finalmente se llevó el gato al agua.
Uno de los momentos más trágicos de su carrera sucedió cuando fue el primero que intentó salvarle la vida a su compañero de equipo Antonio Puerta, que se desplomó en el terreno de juego en el partido que Sevilla tenía con el Getafe por La Liga española de la Thabía estado a punto de fichar por el Newcastle inglés, pero en el último momento se emporada 2007/08 y que falleció 2 días después.
Antes, Drago truncó el traspaso y se quedó  en Sevilla para seguir defendiendo la misma camiseta cada vez más asentado en el once inicial.